第6章习题及参考答案

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1、第6章习题和参考答案6.1用系统命名法命名下列各化合物。（1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl （2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷；(7) (R)-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R，4R）-3-氯-4-溴己烷；(9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯；(11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯(13

2、) (1S，2R，3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S）-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E)，(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯6.2 写出下列化合物的结构式。（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴；（3） -苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴；（5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环3.2.1辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解：6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。（1） NaOH水溶液；（2） KOH

3、醇溶液；（3） Mg + 乙醚；（4） （3）的产物 + D2O（5） 苯 + AlCl3；（6） NaI的丙酮溶液；（7） CH3CCNa；（8） NaOC2H5解：6.4 完成下列各反应式。解： 6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。解：6.6 卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。 （1） 产物的构型完全转变； （2） 碱浓度增加反应速率加快； （3） 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率； （4） 增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； （5） 有重排产物； （6） 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。解：（1）SN2； （2）SN

4、2； （3）SN1； （4）SN1； （5）SN1； （6） SN26.7 写出下列卤代烷发生消除反应的主要产物。 2,3-二甲基-2-溴丁烷 3-乙基-2-溴戊烷 2-甲基-3-溴丁烷 2-溴己烷 顺-1-甲基-2-碘环己烷 （6）反-1-甲基-2-溴环己烷解：6.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。(7) 水解 解：（1） C > A> B；（2） C > A> B；（3） A> B；（4）A > C > B；(5) C>B>A；（6） D > C > A> B ；(7) D>C>A >B6.

5、9 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，解释为什么。解：（1） 第1个反应较快。水的亲核性弱，反应为SN1机制，叔卤代烃反应较快。（2） 第1个反应较快。CN的亲核性强，反应为SN2机制，伯卤代烃反应较快。（3） 第1个反应较快。反应为SN2机制，SH的亲核性比OH强。（4） 第1个反应较快。反应为SN1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。（5） 第2个反应较快。第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。6.10 把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。（1） A. C2H5O- B. C6H5O- C. CH3COO- D. HO-（2