有机化学习题20150525

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1、有机化学习题讲解有机化学习题讲解 2015-05-25第三章第三章 不饱和烃习题不饱和烃习题( (十一十一) ) 预测下列反应的主要产物，并说明理由预测下列反应的主要产物，并说明理由(1) 解释：烯烃比炔烃更容易进行亲电加成烯烃比炔烃更容易进行亲电加成。解释：催化加氢的反应活性：叁键双键催化加氢的反应活性：叁键双键。(2)(3) 解释：解释：炔烃比烯烃更容易进行亲核加成炔烃比烯烃更容易进行亲核加成。CH2=CHCH2CCHHClHgCl2CH3CHCH2CCHClCH2=CHCH2CCHH2LindlarCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHCH2=CHCH2

2、C=CH2OC2H5(4) 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。应的发生。(5) 解释：解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。氧化反应总是在电子云密度较大处。(6) 解释：解释：由于使用的浓由于使用的浓HI是强酸，且是强酸，且I是强亲核试剂，是强亲核试剂，故该反应的产物以故该反应的产物以未重排者未重排者为主（为主（90%）。）。CH2=CHCH2CCHC6H5CO3HCH2CCH2CHCH2OCH3CO3HO(CH3)3CCH=CH2浓 HICH3CCHCH3CH3ICH3(二十二二十二) 化合物化合物C7H15Br经强碱处理后，得到三种烯经

3、强碱处理后，得到三种烯烃烃(C7H14)的混合物的混合物(A)、(B)和和(C)。这三种烯烃经催化。这三种烯烃经催化加氢后均生成加氢后均生成2-甲基己烷。甲基己烷。(A)与与B2H6作用并经碱性过作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇氧化氢处理后生成醇(D)。(B)和和(C)经同样反应，得到经同样反应，得到(D)和另一异构醇和另一异构醇(E)。写出。写出(A)(E)的结构式。的结构式。解：解：C7H15Br的结构为：的结构为：(A)：CH3CH2CH2CH=C(CH3)2 (B)和和(C)：CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 的顺反异构体(D)(E)CH3CHCHCH2CH2CH3CH3OHCH

4、3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3CHCHCH2CH2CH3CH3Br第第四四章章 二烯烃二烯烃 共轭体系共轭体系(6)(三三) 完成下列反应式完成下列反应式CHO+CHO(十四十四) 三个化合物三个化合物(A)、(B)和和(C)，其分子式均为，其分子式均为C5H8，都可以使，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和和(C)则不反应。则不反应。(C)可以可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和和(

5、B)则不能。试写出则不能。试写出(A)、(B)和和(C)可能的构造式。可能的构造式。解：解：(A) (B) or (C) Diels-Alder反应反应CH3CH2CH2CCHCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH=CHCH3CH3CCCH2CH3第第五五章章 芳烃芳烃 芳香性芳香性( (三三) ) 完成下列各反应式：完成下列各反应式： (1) (2) (3) (4) (5) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH3CH3CH2CH3AlCl3+ CH2Cl2AlCl3(过量)CH2HNO3H2SO4NO2NO2+(主要产物)HNO3 , H2SO40 CoO2NBF3OH+(

6、6) (7) (8) (9) (10) (11) AlCl3CH2CH2O+CH2CH2OHCH2O , HClZnCl2CH2CH2CH2CH2CH2Cl(1) KMnO4(2) H3O+CH2CH2CH2CH3COOHC2H5BrAlCl3C(CH3)3(CH3)2C=CH2HFC(CH3)3C2H5K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOHO3ZnH3O+CH=CH2OOCH2OCHCHO + CH2OCH3COClAlCl32H2PtCOCH3(12) (13) (14) (15) (16) AlCl3CH2CH2CClOOHFCH2CH2C(CH3)2OHOOOAlCl3+(A)

7、C(CH2)2COOHOZn-HgHCl(B)CH2(CH2)2COOHFCH2ClCH2FAlCl3+CH2CH3CH=CH2NBS , 光CCl4KOHCHCH3BrCHCH2BrBrBr2CCl4( (八八) ) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？的下列化合物？ (1) (2) (3) 解：解： (1) (2) (3) NO2COOHCOOHCOOHOCH3NO2（取代基的定位效应：给电子基为邻对位定位（取代基的定位效应：给电子基为邻对位定位基，吸电子基为间位定位基）基，吸电子基为间位定位基）OCH3NO2NO2COOHCOOHNO

8、2NO2COOHO2N( (十八十八) ) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：下列各化合物：(1) 对硝基苯甲酸对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸邻硝基苯甲酸 (3) 对硝基氯苯对硝基氯苯 (4) 4-4-硝基硝基-2,6-2,6二溴甲苯二溴甲苯(5) (6) (7) (8) (9) (10) COOHCH=CHCH3SO3HNO2BrCOOHNO2OOCOH3C解解：(1) (2) (3) (4) CH3CH3NO2COOHNO2KMnO4HNO3H2SO4CH3HNO3H2SO4CH3SO3HCH3SO3HNO2H2O/H+180